fromas alotropicas del carbono

Estados alotrópicos
Se conocen tres formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante y fullerenos. El 22 de marzo de 2004 se anunció el descubrimiento de una cuarta forma alotrópica (nanoespumas) [1]. La forma amorfa es esencialmente grafito, pero que no llega a adoptar una estructura cristalina macroscópica. Esta es la forma presente en la mayoría de los carbones y en el hollín.

Disposición geométrica de los orbitales híbridos sp². Los enlaces se sitúan en el mismo plano formando ángulos de 120º.

A presión normal, el carbono adopta la forma del grafito en la que cada átomo está unido a otros tres en un plano compuesto de celdas hexagonales; en este estado, 3 electrones se encuentran en orbitales híbridos planos sp² y el cuarto en el orbital p. En particular, el grafeno es un material formado por un único plano de grafito.
Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (romboédrica) tienen propiedades físicas idénticas. Los grafitos naturales contienen más del 30% de la forma beta, mientras que el grafito sintético contiene únicamente la forma alfa. La forma alfa puede transformarse en beta mediante procedimientos mecánicos, y ésta recristalizar en forma alfa al calentarse por encima de 1000 ºC.
Debido a la deslocalización de los electrones del orbital pi, el grafito es conductor de la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de electroerosión. El material es blando y las diferentes capas, a menudo separadas por átomos intercalados se encuentran unidas por enlaces de Van de Waals, siendo relativamente fácil que unas deslicen respecto de otras.

Disposición geométrica de los orbitales sp³. Los átomos se sitúan en los vértices de un tetraedro regular.

A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante en el cual cada átomo está unido a otros cuatro átomos de carbono, encontrándose los 4 electrones en orbitales sp³, como en los hidrocarburos. El diamante presenta la misma estructura cúbica que el silicio y el germanio, y gracias a la resistencia del enlace químico carbono-carbono, es junto con el nitruro de boro la sustancia más dura conocida. La transición a grafito a temperatura ambiente es tan lenta que es indetectable. Bajo ciertas condiciones, el carbono cristaliza como lonsdaleíta una forma similar al diamante pero hexagonal.
El orbital híbrido sp¹ que forma enlaces covalentes sólo es de interés en química, manifestándose en algunos compuestos, como por ejemplo el acetileno.

Átomos de carbono en el fullereno C₆₀ adoptando la forma de una balón de fútbol.

Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y posiblemente heptágonos) lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica elipsoidal y cilíndrica. El constituido por 60 átomos de carbono presenta una estructura tridimensional similar a un balón de fútbol. Las propiedades de los fulerenos no se han determinado por completo y aún se siguen investigando.
A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, de forma cilíndrica rematados en sus extremos por hemiesferas (fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.

NOMENCLATURA  DE  LOS  HIDROCARBUROS

A) HIDROCARBUROS LINEALES    
I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

                           |                                                                                                      
                      - C -                            ═ C ═                             - C ≡
                           |                                                                            

II.-  Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores  se debilitan y  se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
III.-  Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

                        CH₃-O-CH₂-CH₃                      CH₃-NH-CH₃
                                     
 IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el  número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

                        Alcanos: terminación  "ano"  ( Sólo enlaces simples)

                         Alquenos: terminación  "eno"( Por lo menos un enlace doble)

                         Alquinos: terminación  "ino " ( Por lo menos un enlace triple)

        Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono[1]:

Nº	PREFIJO	Nº	PREFIJO	Nº	PREFIJO
01	META	20	ICOSA	60	HEXACONTA
02	ETA	21	HENICOSA	61	HENHEXACONTA
03	PROPA	22	DOCOSA	65	PENTAHEXACONTA
04	BUTA	30	TRIACONTA	70	HEPTACONTA
05	PENTA	31	HENTRIACONTA	71	HENHEPTACONTA
06	HEXA	32	DOTRIACONTA	76	HEXAHEPTACONTA
07	HEPTA	40	TETRACONTA	80	OCTACONTA
08	OCTA	41	HENTETRACONTA	83	TRIOCTACONTA
09	NONA	43	TRITETRACONTA	86	HEXAOCTACONTA
10	DECA	50	PENTACONTA	90	NONACONTA
11	UNDECA	51	HENPENTACONTA	91	HENNONACONTA
12	DODECA	54	TETRAPENTACONTA	100	HECTANO

                  NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.
             El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente:

V.-  Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
       Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos:
                          H                                  H     H   H
                           |                                    |      |     |                                                      
                    H-C-H                      H-C-C-C-H                             
                           |                                    |      |     |                                                
                          H                                  H     H   H

                                Metano                                Butano

      Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar  sus respectivos  enlaces:
                                                                             
                                 H-CH₃                            H₃C-CH₂- CH₃
                           
                                  Metano                                    Butano

       Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente  con la fórmula general:

                             CH₄                                      C₃H₈
                           
                             Metano                                Butano

                       Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.

VI.- Para nombrar  una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.
            _{5           4              3          2           1}
      CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃                                   2-Penteno
           _{1            2        3            4             5}
      CH₂-CH═CH-CH₂-CH₃                                                              2-Penteno

         CH₃-CH₂-CH₂-C ≡  CH₃                                      1-Pentino  o  Pentino                                                       

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le   denomina  "alquenoino":
             
                           CH≡C- CH₂- CH═CH₂

         Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si  hubiera  opción,  se  da  preferencia   al  doble   enlace.  Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:
                             _{1        2         3     4           5         6}
                            CH₂=CH- C≡C- CH=CH₂                         1,5-hexadien-3-ino
                              _{5     4         3              2        1}   
                            CH≡C- CH₂- CH=CH₂                               1-penten-4-ino

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan  prefijos tales como: Di (2),  tri (3),  tetra (4)...,   según el número de enlaces dobles o triples que presenta. :
 _{1        2       3         4          5}          
CH₂=CH-CH=CH-CH₃                                                                                 1, 3-pentadieno
 _{20            19              12    11        10                 3     2       1}      ¨
CH₃-(CH₂)₇-C≡C-(CH₂)₇-C≡C-CH₃                              2, 11-icosadiino

CH₂=CH-CH₂ -CH₂-CH₂-C≡C-CH=CH-CH₃      1,8- Decadien-6-ino                                                                                                               
                      
B) HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos  presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:                  

                                                                                             
         De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:

           Cuando  los ciclos  tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:         

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS
X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en  primer lugar   las cabezas de puente, así:
    

XI.-  Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra  biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos.  Así:

XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:

          Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente.  En ese caso, se coloca el número cero.  Así :

D.- NOMENCLATURA DE  RADICALES

XIII.- Cuando  los alcanos pierden  hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando  la terminación "ano" del correspondiente alcano  por "il" o "ilo"; Ej:

                       CH₃-CH₃                                                                        Etano                       
                       
                        CH₃-CH₂-                                      Etil
    
                        Los siguientes son:

                      CH₃-CH₂-CH₂-                                                   Propil

        CH₃ -CH₂-CH₂ -CH₂-             Butil
                            
       CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂ -CH₂-    Pentil   :         

• XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno". Ej. :

Etilideno            :     CH₃-CH═

Propilideno        :     CH₃-CH₂-CH═

Butilideno          :     CH₃-CH₂-CH₂ -CH═

Pentilideno        :     CH₃ - CH₂-CH₂-CH₂-CH═

Hexilideno         :     CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ -CH ═

• XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino". Ej. :

Etilidino             :     CH₃-C≡

Propilidino         :     CH₃-CH₂-C≡

Butilidino           :     CH₃-CH₂-CH₂-C≡

Pentilidino         :     CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C

Hexilidino          :     CH₃ -CH₂-CH₂ -CH₂-CH₂-C≡  

XVI.- En los alquenos y alquinos,  se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:

2-Etenil (vinil)     :     CH₂═CH-

2-Propenil (alil)   :     CH₂═CH -CH₂ -

Butenil                   :   CH₂═CH-CH₂-CH₂-

Pentenil                 :   CH₂═CH-CH₂-CH₂-CH₂-

XVII.- Cuando en  ambos carbonos del extremo se  disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino" :

Dimetileno         :     -CH₂-CH₂-

trimetileno         :     -CH₂-CH₂-CH₂-

Butenileno         :     -CH═ CH-CH₂-CH₂-

Pentenileno       :     -CH═CH-CH₂ -CH₂-CH₂-

Hexinileno         :     -C≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

XVIII.- Cuando a un alqueno  o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:
       
Etenilideno              :  CH₂═ C═

2-Propinilideno   :     CH ≡C-CH═

3-Butenilidino           :  CH₂═ CH-CH-C ≡

4-Pentinilideno      :  CH≡C-CH-CH -CH═           
                                                      
E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
XIX.- Los hidrocarburos  pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se
enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:
      

XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :
                                                                                     

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad  descendente:   La   cadena   con   más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles[2];  la más ramificada...( Investigue  otros casos)

6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente,  empezando por el enlace libre (-)
Veamos otro ejemplo:
                                 

                     El nombre correspondiente es:
8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que  posee  más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:

XXV.- Para nombrar  a  un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando  por el radical, en  el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:

XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, ...

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:

                             

F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS

XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o  hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :


CH₃- CH₂ - CHBr- CH₂ - CH₂-CH₃                           3 - Bromohexano

CH₃ -CHCl -CH₂ - CHCl-  CH₂ -  CH₂- CH₃                  2, 4 - Dicloroheptano

CH₂Cl₂                                                                         Diclorometano.

XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:

                           CH₃-CHBr-CH₂ -CHCl -CHCl - CH₃ 

                               2- Bromo- 4,5- Diclorohexano
                             

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros  tienen la prioridad:

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:

       Escriba el nombre o nombres de:

• 1. C H₄

  

• 2. C ₉₀H₁₇₈

• 3. C₃ H₆═

 

• 4. C₄H₄

• 5. C₅ H₁₁-

       

• 6. C₃ H₄

• 7. C₂₀ H₃₈

   

• 8. C₂₀ H₃₀

• 9. C₃₁ H₆₄

   

• 10. C₂₀ H₄₂

• 11. C₃₂ H₆₀

    

• 12. C₁₀ H₂₀

• 13. H₃C- CH₂- CH₂- CH₃

• 14. HC ≡ C- (CH₂)₇ - CH₃

• 15. H₃C- CH₂- CH₂- CH₂ -

• 16. H₃C- (CH₂)₂- C ≡ C - (CH₂ )₅ - C ≡ CH

• 17. H₃C- (CH₂)₃- CH₃

• 18. H₃C- C ≡ C- CH ═CH - C≡CH

• 19. ═HC- (CH₂)₄- CH₃

                                                              

• 20. H₃C- (CH₂)₅ - CH═CH- CH₃